Ο Στέφανος Τσιτσιπάς πραγματοποιεί σπουδαίες εμφανίσεις στο διάσημο τουρνουά Juniors «Orange Bowl» που διεξάγεται στη Φλόριντα και συγκεντρώνει κάθε χρόνο την αφρόκρεμα των νέων τενιστών από όλο τον κόσμο.
Ο 16χρονος Έλληνας τενίστας έχει φτάσει στα προημιτελικά της κατηγορίας U18, τόσο του Απλού, όσο και του Διπλού. Στο Απλό έχει αποκλείσει κατά σειρά τον Αμερικανό, Ulises Blanch με 7-6 (4), 1-6, 6-3, τον Ιρλανδο Bjorn Thomson με 4-6, 6-4, 6-3 και τον Αμερικανό Tommy Paul με 7-5, 7-6 (4).
Στο Διπλό, με συμπαίκτη τον Γεωργιανό Aleksandre Bakshi, απέκλεισαν στον 1ο γύρο τους Chan-Yeong Oh (Ν. Κορέα) /Bjorn Thomson (Ιρλανδία) με 6-1, 6-3 και στον 2ο τους Αμερικανούς, Williams Blumber/Alex Rybakov με 6-4, 1-6, 10-7.